জীবনের এই দুঃসহ অবস্থায় একটি আকস্মিক ঘটনার মাধ্যমে তিনি বুঝলেন যে, একজন সিকিউরিটিস ব্রোকার হিসেবে কাজ করতে বিশ্ববিদ্যালয় ডিপ্লোমা লাগবে না বরং Interpersonal সম্পর্ক বা পারস্পারিক সম্পর্ক ও নেটওয়ার্ক তৈরী করার বিষয়টি বুঝলেই এই কাজ করা যায়। তাই তিনি নিজ নিজ উদ্যোগে Witt securitiesউইট সিকিউরিটিসের পরিচালক jay twistle জেই টুইসল্-এর কাছে সাহায্য প্রার্থনা করলেন। নিজের নিষ্ঠা, ব্যক্তিত্ব, কথা বলার ধরণ এবং একটি ছোট Rubik's Cube রুবিক্স কিউবের সাহায্যে ক্রিস গার্ডনার পরীক্ষামূলক ভাবে কাজের সুযোগ পেলেন। কিন্তু শর্ত হচ্ছে মোট ২০ জন Intern প্রশিক্ষণার্থীকে বিনা বেতনে টানা ছ'মাস কাজ করতে হবে। তারপর তাদের মধ্যে মাত্র একজন দক্ষতার ভিত্তিতে আনুষ্ঠানিকভাবে চাকরি পাবেন। তাই বলা যায়, এই চাকরি পাওয়া ক্রিস গার্ডনারের জন্য খুব সহজ একটি ব্যাপার ছিলো না।

এদিকে তাঁর স্ত্রী অর্থকষ্ট আর দারিদ্রের এই দুঃসহ জীবন আর সহ্য করতে না পেরে স্বামী সন্তান ছেড়ে একা একা নিউইয়র্কে চলে যায়। ক্রিস এবং ছেলে এবার তীব্র দারিদ্র্যের কারণে ভাড়া বাড়িটাকেও হারালো। একদিকে হাসপাতালে ঘুরে ঘুরে তিনি Bone density scanner বিক্রি করে অন্যদিকে তিনি উইট সিকিউরিটিসে একজন প্রশিক্ষণার্থী হিসেবেও কাজ করতে থাকে। কিন্তু জীবনের প্রতি বরাবরই আশাবাদী। গার্ডনার ছেলেকে শিখিয়ে দেয় যে, কখোনও হতাশ হবে না। এমনও অবস্থার মুখে পড়তে হয়েছিল যে সামান্য খাবার জোটাতে ক্রিস নিজের রক্ত পর্যন্ত বিক্রি করতেন। তবুও নিজে পথহারা হয়নি আর তারই পুরস্কার হিসেবে অবশেষে ক্রিস গার্ডনার সিকিউরিটিস ব্রোকার হিসেবে চাকরিটা পায়। এখানেই শুরু তাঁর উন্নতীর সূচনা। এরপর নিজে কোম্পানি প্রতিষ্ঠা করলো। পরবর্তীতে একজন ধনকুবের হয়ে ক্রিস দক্ষিণ আফ্রিকায় দারিদ্র্য বিমোচন করার উদ্যোগ গ্রহণ করে।