স্বদেশে ফিরে যাওয়ার পর, তিনি সিঙ্গাপুরের সশস্ত্র বাহিনীর স্টাফ প্রধান ও যৌথ অভিযান ও পরিকল্পনা বিভাগের পরিচালক হন। ১৯৮৪ সালের তিনি রাজনৈতিক ক্ষেত্রে প্রবেশ করেন। তিনি পর পর বাণিজ্য আর শিল্প মন্ত্রী, দ্বিতীয় প্রতিরক্ষামন্ত্রী, ব্যাংকিং পরিচালনা ব্যুরোর চেয়ারম্যান ও উপপ্রধানমন্ত্রীর দায়িত্ব পালন করেন। ১৯৯০ সালের নভেম্বর মাসে তিনি উপ প্রধানমন্ত্রী ও বাণিজ্য আর শিল্প মন্ত্রী নির্বাচিত হন। ১৯৯৪ সালের জুলাই থেকে ১৯৯৫ সালের জুলাই মাস পর্যন্ত তিনি প্রতিরক্ষা তত্ত্বাবধানের দায়িত্ব পালন করেন। পাশাপাশি তিনি মন্ত্রী পর্যায়ের অর্থনীতি কমিশনের চেয়ারম্যান ও দ্যা পিপলস অ্যাকশন পার্টির প্রথম সহকারী

মহাসচিব হন। ১৯৯৭ সালের ২৫ জানুয়ারী মাস থেকে তিনি দু'বার উপ প্রধানমন্ত্রী ও ব্যাংকিং পরিচালনা ব্যুরোর চেয়ারম্যান নির্বাচিত হন। ২০০১ সালের নভেম্বর মাস থেকে তিনি উপ প্রধানমন্ত্রী ও অর্থমন্ত্রীর দায়িত্ব পালন করেন। তাছাড়া, তিনি সিঙ্গাপুর কেন্দ্রীয় ব্যাংকের মহাপরিচালক ছিলেন। ২০০৪ সালের ৩১ মে দ্যা পিপলস অ্যাকশন পার্টির কেন্দ্রীয় পরিচালনা কমিশন এক বিবৃতিতে ঘোষণা করেছে যে, ২৯ মে অনুষ্ঠিত সম্মেলনে উপ প্রধানমন্ত্রী লি হসিয়েন লোংকে প্রধামন্ত্রীর পদে নিযুক্ত করার সিদ্ধন্ত নেয়া হয়েছে। ১২ আগষ্ট তিনি প্রধানমন্ত্রী হিসেবে শপথ গ্রহণ করেন। তিনি সিঙ্গাপুরের তৃতীয় প্রধানমন্ত্রী হন। সপ্টেম্বর মাসে তিনি দ্যা পিপলস অ্যাকশন পার্টির নতুন মহাসচিব নির্বাচিত হন। ২০০৬ সালের মে মাসে তিনি পুনরায় প্রধানমন্ত্রী নির্বাচিত হন। ৩০ মে তিনি শপথ গ্রহণ করেন।

(লি হসিয়েন লোং চীনের প্রেসিডেন্ট হু চিনথাও'র সঙ্গে)

    লি হসিয়েন লোং ১৯৮৫, ১৯৯৫, ২০০০, ২০০৪ ও ২০০৫ সালে পাঁচবার চীন সফর করেন। ১৯৯৯ সালের সপ্টেম্বর মাসে তিনি চীনের সুচৌ শহরে চীন-সিঙ্গাপুর শিল্প-উদ্যান যৌথ কমিশনের চতুর্থ সম্মেলনে অংশ নেয়ার পর সাংহাই সফর করেন।